З а последно Божилов работеше в Детско-юношеската школа на Добруджа, а преди това той е водил представителния отбор на добричлии в три периода (2010-2011, 2017-2018 и за кратко през 2023 година), бил е наставник на Спартак Варна, Дунав Русе и Чавдар Бяла Слатина, както и помощник-треньор на Берое и Ботев Пловдив.
"ПФК Добруджа официално обявява, че Диян Божилов поема поста старши треньор на представителния отбор за срок от три години.
Диян Божилов е една от най-емблематичните фигури в историята на клуба. Голмайстор №1 на Добруджа в елита на българския футбол, той е човек, чието име е неразривно свързано с успехите, традициите и идентичността на жълто-зелените.
Със своя опит, характер и силна връзка с клуба, той ще работи за стабилното развитие на отбора, интегрирането на млади футболисти от школата и достойното представяне на Добруджа в дългосрочен план.
Пожелаваме успех на Диян Божилов в новата му роля и вярваме, че заедно ще продължим да пишем нови славни страници в историята на Добруджа!", се казва в официалното съобщение на клубната управа.
Добруджа се събира за началото на лятната подготовка на 22 юни, като вече са договорени четири контроли - срещу Дунав (1 юли), Черно море (8 юли), Спартак Варна (11 юли) и израелския Апоел Афула (18 юли).
